第一次是在湖上翻了船没了，第二次是被晁盖
吴用
公孙胜
刘唐
三阮
白胜在黄泥岗化装成卖枣的卖酒的（白胜）用蒙
汗
药
麻
翻了而丢了梁中书给蔡京的生辰纲。
智取生辰纲
北宋末年,大名府留守梁中书,为讨好权臣蔡京,民脂作生辰纲献京.三都捕快何涛受委任护送生辰纲顺利通过配州,杨志负责押送.刘唐饱受贪官迫害,遂联同晁盖、吴用、阮氏兄弟、白胜等智劫梁中书向京贺寿的生辰纲.志在押运途中,步步为营,但终为盖等人所算,于黄坭岗被迷倒,尽失生辰纲.黄坭岗为涛所管辖,涛被责失职,惨遭受刺青之刑并被判监,幸得其属下求情得免入狱.涛奉命追查,胜将所分获之生辰纲财物带回家时为涛之弟何清所见,清告密于其兄.涛将胜擒获,在严刑迫供下,胜供出盖等人.涛率领雷、朱二人及一众官差往盖家捉拿盖等人.余众获宋江通报,乘夜渡江上梁山
在水浒传第十六回中，吴用施巧计劫走青面兽杨志所押运的生辰纲，逼得青面兽落草为寇的一幕，是水浒传中最著名的桥段之一。那么这个生辰纲究竟是什么，其背后有无真实的故事原型？杨志在生辰纲被劫后为何一定要亡命天涯呢？
在古代，“纲”意为成批运输货物的队伍，如茶纲、盐纲、花石纲等。其最早出现于唐代，并在宋代达到顶峰，而生辰纲就是指运送生日礼物的队伍。水浒传中杨志押送的，就正是梁中书送予丈人蔡京的十万贯生日贺礼。而《智取生辰纲》这段故事的原型，则是地方给宋徽宗当做生日礼物进献的花石纲。
众所周知，大艺术家宋徽宗赵佶酷爱花石，朝廷上下的奸臣们为了投其所好，便在江南一带搜刮民间的奇石异木作为贡品，通过水路押运至东京汴梁，用以建造宋徽宗的后花园。传说这些用来运输奇石的巨船多达上千艘，在运河之上舳舻相衔，络绎不绝，因此号称“花石纲”。不过据史书记载，花石纲作为一种皇权的专制制度，“流毒了江南州县二十余年”。
水浒传中杨志一出场就交代了身世经历，他本是杨家将的后人，曾作为殿司制使官押解花石纲上京，却遭遇意外致使花石纲遗失，无奈逃走避难，直到蒙天下大赦后才敢回京复命。可是造化弄人，在杨志第二次押运生辰纲时又出意外，接连两次失职已让他罪无可赦。特别是第二次，杨志由于领了委任状，一旦出现失职必须领受重罪。按照宋朝法律，一旦领了委任状就意味着签了生死契，一旦出错，轻则流放杖责，重责身首异处。因此杨志在黄泥冈丢了生辰纲，一开始便有了轻生的念头，直到他欲洗白冤屈，才不得不选择落草为寇。
土匪想劫你还用问什么原因，梁山好汉只不过是仇富的人，粉饰他们的一种说辞，其实就是刀头舔血的一群亡命徒。
分几个方面：
1. 事前保密工作没有做好。很早就被刘唐公孙胜等好汉知道有这么一笔横财，且算准其所经历之道路，故而七星聚义，规划了这么一个绝妙的布局；
2. 有意算无意。尽管杨志已经很小心，奈何布局太妙，精明谨慎的杨志最后也中招；
3. 人心不齐，内部不合，天时地利人和一个也没占着，焉能不丢？
4. 世道太乱，没有办法。即便晁盖这一波失手，后面不知道还有多少波人马在算计呢。所以，丢失是必然的，而晁盖等人能够胜利截获，是必然中的偶然。
土匪想劫你还用问什么原因，梁山好汉只不过是仇富的人，粉饰他们的一种说辞，其实就是刀头舔血的一群亡命徒。