1，梁世杰的赏识，感动了杨志；
2，上峰差遣，不得不从；
3，完成任务，还能够升迁；
4，艺高胆大，有能力胜任。
作为朝廷制使、后来的二龙山二当家，杨志的武功自然不用多说，很多人认为，在很大程度上，杨志的武功堪比林冲，超过武松。但就是这么个狠角色，却因为运气不好，在屡次受到重用后，却又屡次犯错翻船，用鲜活的实例谱写了一曲典型的倒霉歌曲。
如果可以，歌词应该这么写：高兴高兴，大王派我去押运，翻船翻船，花岗石石沉江底。得意得意，领导派我去押运，倒霉倒霉，生辰纲掉在黄泥岗。
与杨志的倒霉相比，或许索超算不得什么，但是作为梁中书的帐下大将，押送生辰纲这么重要的任务，领导竟然交给一个失败者，一个外来务工人员杨志，这让索超无法想通。但是，想不通也要想通，实在想不通就多花点时间去想通。作为领导，梁中书有自己的考量。
作为蔡京门婿，梁中书可谓是威风八面，他担任大名府做留守，权利很大，加上蔡京有一张非常广大而紧密的关系网，作为女婿的蔡京，其实不需要做什么，就能变成亿万富翁。但是这个位置不是没有代价的，因为每年女儿都会给梁中书吹风：“相公自从出身，今日为一统帅，掌握国家重任。这功名富贵从何而来？”喝水不忘挖井人啊，梁中书自然懂得，于是每年都要往东京太师府送价值十万贯的“生辰纲”作为孝金。
然而要确保你这笔孝金安全抵达太师府也不是容易之事，而梁中书手下其实也有武功高手，索超就样的人，但是梁中书却有其他打算。当时杨志发配过来，梁中书是认得他的，所以大笔一挥，就将杨志的罪名改轻了，并留在自己身边听用。
老朋友，好说话，杨志当然也懂，于是自在梁中书府中，早晚殷勤，听候使唤。梁中书自然开心，打算提拔杨志：当晚，梁中书唤杨志到厅前。梁中书道：“我有心要抬举你做个军中副牌，月支一分请受，只不知你武艺如何？”杨志禀道：“小人应过武举出身，曾做殿司府制使职役，这十八般武艺，自下习学。今日，蒙恩相抬举，如拨云见日一般。杨志若得寸进，当效衔环背鞍之报。”梁中书大喜，赐与一副衣甲。
取得了效忠，事情就好办了，于是梁中书安排了一场比武，就把他看不顺眼副牌军的周谨给搞掉，顺利让杨志上位。有了位置就名正言顺了。
作为周谨的师父，索超见徒弟被搞掉，于是站出来说：“周谨患病未痊，精神不在，因此误输与杨志。小将不才，愿与杨志比试武艺。如若小将折半点便宜与杨志，休教截替周谨，便教杨志替了小将职役，虽死而不怨。”既然这样，那就上吧，一方面可以看看杨志到底怎样，二来也可以杀杀索超的威风，于是两人披挂上阵。水浒中写道：“杨志和索超两个斗到五十余合，不分胜败。月台上梁中书看得呆了”。
打了个平手，皆大欢喜，梁中书赏了两人之后，同时提升他们为提辖使。又到了该给老丈人上供的日子了，这个时候，在梁中书眼里，杨志已经成为押送生辰纲的不二人选，尽管他知道杨志的前科，但是这个时候，自己人比什么都重要。
就这样，杨志接下来押送生辰纲这趟活。说来说去，本事再大，都不如取得信任重要，本领再高，也得入得法眼才行。同时也可以看出，有些事情短时间看起来是好事，但是长远来看，就未必是好事，所以没必要争一时输赢。
为梁中书押送，送给梁中书丈人蔡京做寿礼的
在108将的三十六天罡星中，要说谁最没有存在感，那一定是急先锋索超。他排名十九，高于宋江的铁杆粉李逵、宋江的救命恩人穆弘和李俊等等。如此高的排名，索超几乎没有多大名声，水浒爱好者讨论到李逵、李俊、三阮、石秀甚至地煞星中的朱武、扈三娘、时迁等，却鲜少有论及索超者。既然没有存在感，为何索超排名如此高呢？
这并非因为他是朝廷军官。梁山好汉中，原来是军官的大有人在，即便地煞星中也有，索超本来只是正牌，后来提拔也不过提辖使，依旧是个小军官。其实，主要还是因为索超武艺高强，他曾一斧子劈了童贯麾下大将王义，威震三军，也曾与杨志比武，大战五十多回合不分胜负。既然杨志能排名17，那索超排名19也没什么不可。
看到这里，问题来了：索超武艺与杨志难分伯仲，又被提拔为提辖使，且没有像杨志那样杀人犯罪，为何梁中书派人押送生辰纲时，选择了杨志却没选择索超呢？这个问题，我认为有以下几点原因。
首先，武艺问题。杨志打败了周瑾后，又与索超大战五十回不分胜负，两人武艺可以说不分伯仲。但问题是，杨志出身名门，不仅仅是会使枪用刀，他还擅长弓箭。杨志与周瑾比试弓箭时，周瑾三箭都射不中他，而杨志只用一箭就把周瑾射落马下。这还多亏杨志有仁者之心，去了箭头，否则周瑾不死也得受伤。
再说索超，索超会用大斧，但后面也没提到他能射箭，想来没什么其他本事。再者说了，大名府真正的将军是李达和闻成，索超算不得大将。其次，性格问题。杨志是杨令公嫡孙，虽然是武将，但为人沉稳，颇有韬略。这从他从梁山经过，与林冲大战，经王伦劝解也不肯上梁山，就能看出来。他虽然杀了牛二，但那是被纠缠无奈，而且杀了牛二后也敢于承担责任。
相较之下，索超是个暴脾气，性子急，为人喜欢厮杀，遇见敌人总是一马当先，率先出战。这种性格的武将，做个先锋或者偏将尤可，要是做全权负责的主帅就欠缺了，他不但不会制定计策，还容易中别人计策。还有，索超既然武艺高强，为何只是正牌军？显然是他不会说话做事，所以得罪了人，空有本领却屈居人下。
押送生辰纲虽然不是统帅三军作战，却也差不多，所以梁中书选择了沉稳有谋略的杨志。还有，出身问题，杨志祖上是杨家将，他是杨业的嫡孙，一生的梦想就是要建功立业，封妻荫子。可惜他时乖运蹇，郁郁不得志，甚至还杀了人，犯了罪。此时，杨志应该早已绝望了。这个时候，如果有人欣赏并启用他，他必然感恩戴德，拼死效力，卖命也在所不惜。
反观索超，他本身就是军官，比武后也只是得到小小的提拔。与杨志的“从囚犯到提辖使”相比，梁中书给索超的恩情，就显得很小了。既然恩情小，索超就很难拼尽全力，至少不会像杨志那样心甘情愿。
对于索超而言，梁中书的提拔只是小恩小惠；对于杨志而言，梁中书的提拔确却是大恩大德，这么看的话，梁中书显然会选择杨志。最后，还有人认为梁中书提拔杨志，就是要选择亲信，打压夫人（蔡京女儿），树立自己的威望；也有人认为，梁中书是故意让杨志押送，这样即便丢了也能全部推到杨志身上等等，这种阴谋论我不感兴趣，仁者见仁智者见智吧。
我认为最主要的原因是杨志的武功高，谋略多，还有就是他做事非常的小心谨慎，最主要的是他做一件事情有始有终所导致的结果。
1，梁世杰的赏识，感动了杨志；
2，上峰差遣，不得不从；
3，完成任务，还能够升迁；
4，艺高胆大，有能力胜任。