杨志中了卖枣客人和卖酒汉子的合谋。这些实际上都是梁山兄弟在酒里下了药，最后扬志只好束手就擒。
智者千虑必有一失
越危险越安全，反之：越安全越危险，太过谨慎，弄巧反拙。
杨志的失败有两个原因: 1、性格决定命运 押送队伍不够团结，杨志没有组织领导才能，性格粗暴蛮横，方法简单粗暴。所以虽然他精明，他智变行踪，智变行辰，智选小径。而且处处高度警惕，但他过于急功近利，不顾及军汉们的感受，显得自私。 2、吴用他们技高一筹。小说就是通过对比，用杨志的智衬托吴用他们的智，用杨志他们的不团结来衬托众英雄的齐心协力，天衣无缝的配合表演。 杨志如果要破吴用的计谋，就不能过于急功近利。不能失去人和。 还有吴用就是利用了杨志的精明谨慎。
因为杨志一般小牛逼
分几个方面：
1. 事前保密工作没有做好。很早就被刘唐公孙胜等好汉知道有这么一笔横财，且算准其所经历之道路，故而七星聚义，规划了这么一个绝妙的布局；
2. 有意算无意。尽管杨志已经很小心，奈何布局太妙，精明谨慎的杨志最后也中招；
3. 人心不齐，内部不合，天时地利人和一个也没占着，焉能不丢？
4. 世道太乱，没有办法。即便晁盖这一波失手，后面不知道还有多少波人马在算计呢。所以，丢失是必然的，而晁盖等人能够胜利截获，是必然中的偶然。