分几个方面：
1. 事前保密工作没有做好。很早就被刘唐公孙胜等好汉知道有这么一笔横财，且算准其所经历之道路，故而七星聚义，规划了这么一个绝妙的布局；
2. 有意算无意。尽管杨志已经很小心，奈何布局太妙，精明谨慎的杨志最后也中招；
3. 人心不齐，内部不合，天时地利人和一个也没占着，焉能不丢？
4. 世道太乱，没有办法。即便晁盖这一波失手，后面不知道还有多少波人马在算计呢。所以，丢失是必然的，而晁盖等人能够胜利截获，是必然中的偶然。
我认为最主要的原因是杨志的武功高，谋略多，还有就是他做事非常的小心谨慎，最主要的是他做一件事情有始有终所导致的结果。
因为梁中书的岳父要过生日，而杨志当时在梁中书那服刑，武功又好所以让他去……
杨志是有前科的，他在太湖失陷花石纲，只好杨志押运“花石纲”进京，在黄河里遭风浪翻了船，难以回京复任，只好逃走避难。后来，朝廷大赦罪犯，杨志就想到东京走门子，为此还不知从哪作弄来了一担财物——他心中一味想着为赵家效忠。
00宋朝是赵家天下，为赵家效忠倒还勉强说得过去。到了押解生辰纲，就纯粹是为梁中书效忠了。
00所谓“纲”就是成群结队的人押送货物。不义之财，天下好汉都在觊觎，人结得再多，也比不过天下好汉，晃盖不在黄泥冈夺取，生辰纲也是必失无疑。杨志自己对此也是有充分认识的“小人也曾听得上年已被贼人劫去了，至今未获。今岁途中盗贼又多；此去东京又无水路，都是旱路。经过的是紫金山，二龙山，桃花山，伞盖山，黄泥冈，白沙坞，野云渡，赤松林，这几处都是强人出没的去处。便兼单身客人，亦不敢独自经过。他知道是金银宝物，如何不来抢劫！枉结果了性命！以此去不得。”但他到底还是去了。
00虽说生辰纲必失无疑，但它的最后失落在黄泥冈也有其必然的原因。
00先说说杨志自己也看到了的。
00梁中书派杨志押送，其实并不完全放心，不然也不会叫奶公谢都管并两个虞侯一起跟去了。这当然会影响杨志的统一指挥。杨志一听就回绝了，“……倘或路上与小人别拗起来，杨志如何敢和他争执得？若误了大事时，杨志那其间如何分说？”可是他没有坚持到底。梁中书一句“我叫他三个都听你提调便了”，杨志就无话可说，愿意承押解生辰纲了。杨志也不想想，这又太师门下的人就这么好提调？结果，一个奶公，两个虞侯，一上路就在这伙人中不断起破坏性作用，最后在饮不饮酒上与杨志“别拗起来”，直接导致了生辰纲被劫。
00杨志既然看到了为什么没有坚持到底？说到底这是他为梁中书私人效力所致，他再了得，在梁中书面前总不敢逞强。他怎么敢在“恩相”面前“别拗起来”？
00有老都管和两个虞侯，生辰纲危险了。
00此外，杨志的运输工具不行。梁中书原先倒是主张用：“着落大名府差十辆太平车子；帐前十个厢禁军，监押着车；每辆上各插一把黄旗，上写着“献贺太师生辰纲。”杨志却主张“不要车子，把礼物都装做十馀条担子，只做客人的打扮；行货也点十个壮健的厢禁军，却装做脚夫挑着；只消一个人和小人去，却打扮做客人，悄悄连夜上东京交付，恁地时方好。”这样真的方好？你这样扮做客商就能瞒过天下好汉？梁中书的办法倒有合理之处。读过金庸《碧血剑》都知道，袁承志要押解财宝上北京，他故意向各路绿林好汉炫耀，目的是为了挑起他们的内讧。生辰纲的财宝这么重，不用车而用肩挑，路途又这么遥远，人力受得了吗？杨志不懂人性化管理，这就成了杨志失陷生辰纲的根本原因。
00生辰纲上路了，藤条是杨志管理的主要工具，并辅之以腰刀、扑刀。打骂成了家常便饭，似此行了十四五日，那十四个人没一个不怨怅杨志。这样，生辰纲非失不可！
00大家都知道汉代的飞将军李广，却鲜有人知道与他齐名的有一个程不识。李广带兵“人人自便，不击刁斗自卫”。程不识却“正部曲行伍营陈，击刁斗，吏治军簿至明，军不得自便”。然匈奴畏广，士卒多乐从，而苦程不识。在我看来，李广的部队冲锋陷阵一定比程不识的更勇敢，可是碰到晚上匈奴来动营一定抵挡不住；反过来，程不识的部队冲锋陷阵却没比不上李家军，匈奴人想乘夜动营却万万没有门。对此，司马迁曾有精当的评价：“‘其身正，不令而行，其身不正，虽令不从’，其李将军之谓也？” 当然，没有李广这样的人格魅力，就不能乱学李广，不然非覆亡不可。
00再回过头来说杨志，他初次带领这支临时抽调的队伍，根本没有在十一个“厢禁军”中取得威信。你杨志武艺高强，那关我什么事？你又没有给过我们什么恩惠。为了活命，没办法，只好挑担就是了。你手中拿着藤条，我们与你有什么好说的。因此一路上只好与老都管和两个虞侯嘀咕。天越来越热了，杨志却根本不知体恤士卒，索性乘热而行。士卒们就对老都管说道：“我们不幸做了军健！情知道被差出来。这般火似热的天气，又挑着重担；这两日又不拣早凉行，动不动老大藤条打来；都是一般父母皮肉，我们直恁地苦！”都是一般皮肉？话说得真令人动情。杨志为了效忠梁中书，却不把士座当人！你手中拿着藤条，谁来向你诉苦？在愤恨还是积在心中。既然心中有恨，总有一天是会发泄出来的。
00这个发泄的地点就是黄泥冈。那天，“四下里无半点云彩，其实那热不可当”，“日色当午，那石头上热了脚疼，走不得”十四个人都睡倒了。打这个起来，那个睡倒。大家都是人啊！这时，老都管和两个虞侯的影响也发军出来了。大家都说走不动了。老都管还说：“只顾把他们打，是何看待！”这时老都管的话倒体现出人性来。
00这许多因素凑成，杨志注定要丢失这批不义之财了。别说是智多星定下的计策，就是鲁智深来了也能得手。
失败的内因：没有处理好内部关系。
失败的外因：天外有天，人外有人。吴用的计谋
杨志失败的一个重要原因就是梁中书对他不信任，梁中书既把押送生辰纲这个重要任务委派给杨志，又对他心生疑虑，暗中派老都管等人去监控他，这样，老都管与杨志虽同路而不同心，非但不能帮助其行事，反而站在众军健一边，相当程度上牵制了他的权力，致使其命令的权威性受到削弱。可以想像，一个没有核心领袖的群体能有多强的战斗力，即使杨志本人如何抗争，也最终避免不了走向失败的命运。
杨志失败的深层原因：杨志所生活的时代已经呈现出深度的病态，普通民众与统治阶级之间的矛盾已经到了不可调和的地步，轰轰烈烈的反抗运动已成燎原之势，但是杨志却把希望寄托在民众恨之入骨的贪官上，因此，他的选择是错误的，他的逆历史潮流而动的做法也必然落得失败的结局。杨志的悲剧是整个时代的悲剧，他无力改变自己的命运，只能以失败告终。
防不胜防。