杨志为保生辰纲顺利押送，一路急行，防范甚严，导致随行押送人员苦不堪言。 在路经黄泥岗时路遇一批贩枣客人，后又有一人贩酒而来，贩枣客买一桶酒，在付钱时发生纠纷，又有人偷喝了另一桶是的半瓢，再有人偷喝未成被贩酒人擒住。杨志见属下口渴难耐就容许他们买下了剩下的酒 ，喝下后却发现药发作了。原来这是这群贩枣客就是晁盖、吴用等人假扮的，贩酒客则是白胜所扮。这条智取生辰纲的计策是吴用提出的，原先两桶酒皆为好酒，他们先喝一通引诱杨志等人。后来第一贩枣客人偷喝是为了让杨志不能动，第二人偷喝时则乘机在瓢中放了药，因偷喝未果所以药进入了剩下的酒中。所以杨志等人喝时就中了药倒地，尽失生辰纲。
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应该是第十六回，第十五回是吴学究说三阮撞筹 公孙胜应七星聚义
1、《杨志贬为火头军》
杨志本来在东京汴梁的御林军当军官，因为不屑于逢迎巴结，被充军到了大名府。梁中书觉得杨志是个人物，如果调教得当的话可为己所用。但梁中书打错了算盘。先是在押运太湖石途中，同去的赵大禾误将太湖石坠落深水，梁中书本想借机整治赵大禾，不料杨志却将责任揽到自己头上，把梁中书的暗示全当耳旁风；接着，杨志由于报国心切，在禁闭期间，擅自闯进校场参加先锋官选拔比武，并勇不可挡，拔得头筹。这一连串的行为给杨志带来了麻烦，梁中书一气之下，将杨志贬为伙头军。
2、《杨志杀牛二》
杨志素有鸿鹄之志，却屡屡受挫，心中苦闷自不待言，但他却不允许自己就此随波逐流。即便当了伙夫，杨志仍保持职业军人的作风，显得与环境格格不入。很快，杨志就与牛头帮发生了冲突。牛头帮是当地的黑帮组织，与官府盘根错节，势力强大。牛头帮帮主牛二功夫好，是个铁腕人物，连梁中书都怵他几分。牛二对杨志早有耳闻，甚至有惺惺相惜之感，试图将杨志笼络为自己人。杨志身为名门之后，岂能与牛二同流合污！牛二恼羞成怒，向梁中书施加压力，迫使杨志被开除军籍，并欲伺机除掉杨志。
杨志押送生辰纲一路上小心翼翼，为何最后还被抢走了？这里面有两方面原因，一方面是晁盖等人骗取生辰纲的计策十分精妙，令人防不胜防；另一方面在于杨志自身的问题，对待随行人员过于苛刻加上关键时刻掉链子。最终导致生辰纲被劫，他官复原职的计划也因此泡汤。说起来杨志也是个可怜人。
第一个原因是晁盖等人骗取生辰纲的计策十分精妙，令人防不胜防。原著有关生辰纲一事是这么命名的，叫做智取生辰纲。就是因为骗取生辰纲的计策十分巧妙，可谓是令人防不胜防。晁盖等人以吴用为军师，此人十分聪明，上晓天文下晓地理，对于生辰纲也是志在必得，希望夺取生辰纲作为他们发展的原始资金。于是就在杨志押运生辰的毕竟之路上，算准了时间、天气、人心等等因素，利用天热卖酒，利用杨志的防备准备两桶酒等等，诱骗杨志上钩，这计策不可谓不精妙，杨志被骗取生辰纲不冤枉。
第二个原因是杨志自身的问题，对待随行人员过于苛刻加上关键时刻掉链子。由于杨志是戴罪之身，十分看重这次押运生辰刚。毕竟已经许诺杨志只要完成押送生辰纲的人物，就会保他上位，官复原职，因此杨志在押运路上可谓是小心翼翼，对待跟随的士卒也是十分苛刻，还在正午天气热的时候赶路，因此大家怨气很重。当遇到卖酒的晁盖一伙人，这些士卒早就是渴的不行，于是就有了去买酒的戏码，也是因为他们喝了这个酒没问题才有杨志放松警惕去喝酒被药翻丢失生辰纲的悲剧发生。
综合来看，杨志生辰纲被抢是自身原因加上外在吴用等人计策精妙所致。
青面兽杨志东京卖刀，杀了泼皮牛二，被发配北京大名府，受到知府梁中书的重用，被任命为提辖，人生官路看到了希望。像押解生辰纲这样的大项目落到自己身上，如果成功完成使命，必然受到太师蔡京、知府梁中书的青睐，后面的道路更加宽广，杨志对此必然心知肚明。然而，从项目上马之日起，就决定了这是杨志官场之路绕不过去的大坑。
杨志担纲押解生辰纲这个项目，是由梁中书夫人推荐的。杨志混迹官场多年，对于升官发迹的招数并不陌生，而走夫人路线是最有效的方式，所以梁夫人推荐杨志，肯定不是一时冲动，而是杨志长期经营的结果。
在项目的顶层设计上，杨志以退为进，否定了梁中书大张旗鼓的方案，提出要偃旗息鼓、低调行事，“把礼物都装作十余条担子，只做客人的打扮；行货也点十个壮健的厢禁军，却装作脚夫挑着；只消一个人和小人去，却打扮做客人，悄悄连夜上东京交付，恁地时方好”，由于上一年的生辰纲遭遇打劫，梁中书很容易就同意了杨志的方案。
在团队组建上，梁中书最初同意杨志带领十几个军汉组建工作团队，杨志具有绝对领导权。然而，到了出发前一天，突然提出要谢都管和两名虞侯加入，理由是携带夫人的一担礼物，还可以给杨志带路引荐。虽然，梁中书要求老都管和虞侯要服从杨志命令，但是杨志只是一名下级军官，还是一个新人，而这三个人却是夫人的身边人，说话管用，因此从团队组建的那一刻起，杨志团队的领导权就被割裂了。
在项目执行和团队管理上，杨志严格按照方案执行。为了躲避沿途的强人抢劫，杨志将原本“起五更，趁早凉便行；日中热时便歇”改成了“辰牌起身，申时便歇”，此时正是农历六月最热的时候，杨志晓得强盗们作息规律，所以只捡最热的时间赶路。然而，除了杨志以外，所有的人都受不了，见了树林就要进去休息。杨志长期从事军事管理，作为项目带头人，缺乏做思想工作的经验，语言粗鲁，对于军兵非打即骂，甚至连两名虞侯的面子都不给，直接造成了团队的凝聚力下降，最后连不问世事的老都管都看不下去了。如此行了十几日，一路上团队积压的负面情绪都在黄泥冈上爆发。
在项目保障上，十几个人的项目团队在三伏天赶路，防暑降温措施严重缺乏，直接导致团队中了白胜的蒙汗药酒，试想，如果自带一些防暑降温的饮料（宋朝由于酿酒技术局限，酒精度数很低，类似于现在的啤酒），就不会中了蒙汗药。
生辰纲被劫，项目失败，杨志并没有带领大家分析原因，挽回损失，而是偷偷跑掉了，也就给了老都管和团队其他人栽赃陷害的机会。