智取生辰纲
北宋末年,大名府留守梁中书,为讨好权臣蔡京,民脂作生辰纲献京.三都捕快何涛受委任护送生辰纲顺利通过配州,杨志负责押送.刘唐饱受贪官迫害,遂联同晁盖、吴用、阮氏兄弟、白胜等智劫梁中书向京贺寿的生辰纲.志在押运途中,步步为营,但终为盖等人所算,于黄坭岗被迷倒,尽失生辰纲.黄坭岗为涛所管辖,涛被责失职,惨遭受刺青之刑并被判监,幸得其属下求情得免入狱.涛奉命追查,胜将所分获之生辰纲财物带回家时为涛之弟何清所见,清告密于其兄.涛将胜擒获,在严刑迫供下,胜供出盖等人.涛率领雷、朱二人及一众官差往盖家捉拿盖等人.余众获宋江通报,乘夜渡江上梁山
失败的内因：没有处理好内部关系。
（2）失败的外因：天外有天，人外有人。
杨志失败的一个重要原因就是梁中书对他不信任，梁中书既把押送生辰纲这个重要任务委派给杨志，又对他心生疑虑，暗中派老都管等人去监控他，这样，老都管与杨志虽同路而不同心，非但不能帮助其行事，反而站在众军健一边，相当程度上牵制了他的权力，致使其命令的权威性受到削弱。可以想像，一个没有核心领袖的群体能有多强的战斗力，即使杨志本人如何抗争，也最终避免不了走向失败的命运。
杨志失败的深层原因：杨志所生活的时代已经呈现出深度的病态，普通民众与统治阶级之间的矛盾已经到了不可调和的地步，轰轰烈烈的反抗运动已成燎原之势，但是杨志却把希望寄托在民众恨之入骨的贪官上，因此，他的选择是错误的，他的逆历史潮流而动的做法也必然落得失败的结局。杨志的悲剧是整个时代的悲剧，他无力改变自己的命运，只能以失败告终。
杨志的失败有两个原因: 1、性格决定命运 押送队伍不够团结，杨志没有组织领导才能，性格粗暴蛮横，方法简单粗暴。所以虽然他精明，他智变行踪，智变行辰，智选小径。而且处处高度警惕，但他过于急功近利，不顾及军汉们的感受，显得自私。 2、吴用他们技高一筹。小说就是通过对比，用杨志的智衬托吴用他们的智，用杨志他们的不团结来衬托众英雄的齐心协力，天衣无缝的配合表演。 杨志如果要破吴用的计谋，就不能过于急功近利。不能失去人和。 还有吴用就是利用了杨志的精明谨慎。
杨志作为杨家将的后代，确实沾了杨家将老祖宗的光，可惜命运实在是太差，老天给了他一个“封妻荫子”的前程，却被他整的稀碎。曾做过制使和提辖的杨志，在两次执行押运花石纲和生辰纲的任务中，因一次意外天灾和一次被人算计，两次押运失败，使杨志有官不能做，有家不能回，一切梦想都化为了泡影。
原本可以安安稳稳的做个朝廷命官，在押运生辰纲的时候因为粗心大意，上了晁盖吴用设下的圈套，生辰纲被智取，杨志人财两空。第一次失陷花石纲杨志就是一走了之，逃避了现实，这次怕回去吃官司，杨志再一次选择了一走了之。这样就再一次导致了杨志丢了官不说还成了逃犯。
杨志心里清楚，这次朝廷绝不会放过自己，尽管他还是心系朝廷，可是毕竟事闹得太大，所以他是想过回朝廷复命，可是后来权衡利弊之后，杨志觉得自己还是跑吧！回去必然一死，还不如苟且偷生。于是就继续往前走，杨志心想走到哪算哪，心灰意冷的杨志身无分文，于是饥渴难耐的他也学会了吃霸王餐，还好遇到的是林冲徒弟曹正开的酒店。
通过林冲的关系，经过言谈二人相识，并成了朋友。后来因为鲁智深落难通过林冲也认识了曹正，就这样杨志与鲁智深不打不相识，因为二人同命相连，都曾经做过提辖官，也同样受过高俅陷害，因此杨志和鲁智深一见如故。同是天涯沦落人，同为官府通缉犯，所以，后来二人一拍即合，为了找个落脚的地方，他们同心协力与曹正等人一举夺取了二龙山，打死了二龙山大当家邓龙。就这样，鲁智深做了大寨主，杨志做了二当家的。
后来，打虎英雄武松也入伙来到了二龙山，做了三当家的，再后来，曹正，张青，孙二娘，施恩等陆续加入了二龙山。自此杨志和鲁智深一手创建的二龙山，队伍越来越大，势力不次于当时的梁山。
后来山三聚义打青州后，鲁智深，杨志等二龙山弟兄又并入了梁山大军，随宋江吴用等人正式聚义水泊梁山。至此，杨志从一个官脱变成了一个名副其实的匪。他的“封妻荫子”美梦彻底破灭。
再后来，听说宋江一心要接受朝廷招安，杨志被再次蛊惑，竟然原本那颗心系朝廷的心再次骚动起来，心想这次可以随梁山大军名正言顺的回去谋个一官半职。可是事情却不是他想的那样，宋江率领兄弟们接受朝廷招安之后，梁山兄弟并没有什么变化，也没有被封官，只是披上了朝廷的外衣，给钱朝廷当炮灰当枪使罢了。本来想可以重新带上乌纱帽，做回朝廷命官，可现实却是如此情景，杨志感到无比沮丧，美梦再次破灭。
后来在梁山大军征讨方腊期间，杨志就病倒在了途中，之后再也没有起来。梁山兄弟们都在战场上拼死一搏，可惜杨志却一病不起，无能为力。就在梁山大军征讨方腊大获全胜，凯旋而归之时，杨志却含泪而死。
杨志一生追求“封妻荫子”光宗耀祖，可是没想到老天却对他如此不公，连最后为朝廷效命的机会都不给他，居然落得个如此悲惨结局。
这正是杨志“出师未捷身先死，长使英雄泪满襟”。
第一次是在湖上翻了船没了，第二次是被晁盖
吴用
公孙胜
刘唐
三阮
白胜在黄泥岗化装成卖枣的卖酒的（白胜）用蒙
汗
药
麻
翻了而丢了梁中书给蔡京的生辰纲。
杨志中了卖枣客人和卖酒汉子的合谋。这些实际上都是梁山兄弟在酒里下了药，最后扬志只好束手就擒。